Eventyreren Helge Hjelland har bestemt seg for å krysse Sør-Afrika i kano. På veien plukker han opp Joseph, en ulovlig flyktning fra Sør-Sudan uten identitetspapirer. Joseph blir Hjellands hjelper, og sammen reiser de to gjennom et Sør-Afrika som fortsatt strever med å kravle seg ut av apartheidregimets skygge. På sin ekspedisjon må Hjelland presse sine sosiale ferdigheter til bristepunktet i det han manøvrerer mellom fattige svarte flyktninger fra Lesotho og de rike hvite (be)boerne i Orange Free State.

DEN UMULIGE REISEN er en film som skildrer det beste og værste menneskeheten har å by på. Men det er også en historie om flyktninger, lagt til et land hvis dunkle fortid den dag i dag påvirker innbyggernes liv.