Paul Simons fantastiske Graceland-album solgte millioner og brakte ulike kulturer sammen, samtidig som det skapte splid i verdensopinionen om hvor grensene skal gå mellom kunst, politikk og handel. For å feire albumets 25-årsjubileum drar Simon tilbake til Sør-Afrika for en gjenforeningskonsert, noe som vekker til live albumets turbulente tilblivelseshistorie. Simon dro til Johannesburg i 1985, mens apartheid fremdeles var sørafrikansk lov, og spilte inn flesteparten av platens låter i løpet av ni dager. Dermed brøt han FNs kulturelle boikott av Sør-Afrika.
Filmen bygges opp rundt en samtale mellom Simon og Dali Tambo, den sørafrikanske grunnleggeren av Artists Against Apartheid. Tambo mener fremdeles at Simon ved å bryte boikotten indirekte støttet det rasistiske styret i Sør-Afrika. De to holder på sitt, men samtalen ender i utveksling av klemmer og uttrykk for vennskap og respekt. UNDER AFRICAN SKIES er en fortelling om et banebrytende album og om kunstneres rolle i samfunnet.
JOE BERLINGER er mest kjent for SOME KIND OF MONSTER (2004), som handler om Metallicas absurde terapitimer og veien mot deres album St. Anger. Styrken hans er å fange virkeligheten mens interessante historier utfolder seg. Hans dokumentartrilogi PARADISE LOST (1996, 2004, 2009) tar for seg tre tenåringsgutter som tilsynelatende blir uskyldig dømt for drap på tre barn. Ungdommene er metallfans som etter sigende skal ha leflet med satanisme. UNDER AFRICAN SKIES har vunnet to publikumspriser og flere musikkpriser på ulike filmfestivaler.